O cirurgião plástico Danny recruta a ajuda de sua leal assistente Katherine para que se faça passar por sua futura ex-mulher, com o objetivo de encobrir uma mentira inocente contada para ganhar uma professora muito mais jovem que ele. As mentiras se sucedem, o plano falha, os filhos da sua assistente acabam envolvidos e todos acabam passando um fim de semana no Havaí que mudará as suas vidas.